曹操生性多疑的原因是多方面的，包括个人性格、出身背景、经历以及政治军事考虑等。

个人性格：

曹操有句名言“宁可我负天下人，也不能让天下人负我”，这反映了他极端自私和自我中心的一面，这种人往往不容易相信别人，因此容易产生多疑的情绪。

出身背景：

曹操出身微贱，祖父是宦官，而三国时期豪强士族众多，门第观念严格。曹操担心别人会因他的出身而嘲笑他，这种自卑心理使他不轻易相信他人。

经历与教训：

曹操从小不务正业，经历丰富，见过各种各样的人和事。这些直接和间接的经验教训使他变得十分警觉，对周围的人和事充满怀疑。

面子问题：

曹操曾因为担心张松会抄录他的兵书而选择烧掉兵书，这显示了他对自己名誉和形象的重视，过于在意他人可能对他的评价，从而产生了多疑。

安全考虑：

曹操为了确保自己的安全，曾装睡杀死身边侍从，这种行为反映出他对周围人的不信任和恐惧。

政治军事考虑：

曹操为了控制权力，不惜采取极端手段，如杀死杨修等，以杀鸡儆猴，防止他人谋反。

综上所述，曹操的多疑性格是由多种因素共同作用的结果，既有他个人的性格缺陷，也有外部环境的影响。这种多疑性格在一定程度上帮助他保持警惕，但也可能导致他在信任和用人方面出现失误。