曹操在《三国演义》中杀死了吕伯奢 一家九口。具体来说，是在他逃亡至吕伯奢家时，因为多疑和误解，先杀了吕伯奢的家人，包括吕伯奢本人。这一事件在小说中被描绘为曹操性格中残忍和奸诈的一面，并且他后来还留下了“宁教我负天下人，休教天下人负我”的名言。

需要注意的是，《三国志》等历史记载中并没有提到曹操杀害吕伯奢一家的情节，这一故事主要是《三国演义》这部文学作品的虚构内容。