杜月笙与蒋介石的关系 非常复杂且多变，他们之间既有合作也有敌对，具体关系如下：

合作关系

杜月笙在上海滩拥有极高的威望和影响力，掌握着大量的资源和人脉，这对当时的国民当局来说是一笔巨大的财富。蒋介石与杜月笙之间的交谊备受珍视，二者频繁相会，携手推动了许多关键事务。在抗日战争期间，杜月笙积极投身抗战事业，组织抗日义勇军，并向国民当局提供了大量的物资和情报支持，因此蒋介石对他的态度越来越好，两人之间的关系也越来越亲密。

敌对关系

随着时间的推移，杜月笙与蒋介石之间的关系逐渐疏远，彼此互动的频率锐减，甚至出现了分歧和龃龉。这种变化的主要原因是当时的形势发生了巨大变化，国民当局面临内外压力，蒋介石为了巩固自己的权力地位，不得不对一些曾经的合作伙伴进行清洗和打压，而杜月笙正是其中的一员。

师生关系

蒋介石早年曾拜杜月笙为师，并递上了“红帖子”，正式成为杜月笙的弟子。尽管他们后来关系恶化，但这一事实始终存在。

政治交易

杜月笙利用自己在上海滩的影响力，为蒋介石提供了大量的资金、物资和情报支持，同时借此机会向蒋介石示好，希望能够得到政治上的庇护和提拔。蒋介石则对杜月笙的“忠诚”表示赞赏，并在一定程度上给予了他所需的政治地位和荣誉。

综上所述，杜月笙与蒋介石的关系经历了从亲密合作到逐渐疏离，再到最后的敌对过程。他们之间的互动充满了权力游戏的色彩，反映了民国时期复杂多变的政治局势和社会环境。